Pero Dylan no sería aclamado eternamente entre los seguidores del folk. Tras un disco de transición, Bringin' It All Back Home, los dos siguientes, Highway 61 Revisited y Blonde on Blonde, estarían íntegramente compuestos por canciones de rock 'n' roll. En el Newport Folk Festival, salió a tocar con un grupo de rock y una guitarra eléctrica, causando una mala impresión entre el público, que lo abucheó, e incluso entre sus compañeros, especialmente en Pete Seeger, el padrino del folk. Sin embargo, Dylan no cesó en su empeño, y sacó el single Like a Rolling Stone, que ha sido considerada una de las mejores canciones de la Historia por su manera de cambiar la perspectiva de toda una generación con respecto a la música. Mucho más larga (más de seis minutos) de lo habitual, con un significado profundo (en contra de las clases altas de la sociedad americana) y con un sonido estruendoso y distorsionado. Dylan "enchufó", con esta canción, a los jóvenes de todo el mundo, convirtiendo definitivamente al rock en el padre de todos los estilos musicales.
Uno de los episodios más conocidos y distintivos del estilo y la personalidad de Dylan se dio en el concierto final de su gira mundial, en el Royal Albert Hall de Machester. En aquel tiempo, Dylan dividía sus conciertos en dos partes: en la primera tocaba folk, sólo él, su guitarra y su armónica; en la segunda, le acompañaban los Hawks y tocaba rock 'n' roll. El público de Manchester, confuso y decepcionado por este cambio, sintiéndose traicionado por la falta de compromiso social en sus letras, no estaba muy contento. Justo antes de la última canción, uno de los espectadores gritó "¡Judas!", en referencia a la traición al folk que Dylan había perpetrado. Dylan se reía entre dientes, hasta que otro espectador exclamó "¡Nunca volveré a escucharte, jamás!". Entonces Dylan contestó: "No te creo. Eres un mentiroso", tras lo cual se giró hacia la banda y gritó "Play it fucking loud!" (podría traducirse como "¡Tocad muy alto, joder!"), tras lo cual comenzaron con la legendaria canción Like a Rolling Stone.
Tras este episodio, Dylan no podía ser más conocido, ya fuera amado u odiado, cosa que a él, claramente, no le importaba. Sin embargo, de vuelta en EE.UU., las presiones sobre él para escribir, cantar y aparecer públicamente no cesaban. En uno de sus paseos para relajarse con su moto, los frenos le fallaron, cayendo al suelo y rompiéndose el cuello. De pronto, se dio cuenta de lo harto que estaba de trabajar para "sanguijuelas", y decidió recluirse. No volvería a aparecer públicamente hasta veinte meses después, pero no saldría de gira hasta 1973. Para entonces, todo había cambiado. Ya no era un joven cabreado con el mundo, y el mundo tampoco era el mismo. Pero el recuerdo del Dylan de los 60' se mantendría por siempre: todos los artistas posteriores, ya sea directa o indirectamente, han sido influenciados por el mejor letrista de todos los tiempos.
